Ramon Sessions nació el 11/4/1986 en Myrtle Beach, South Carolina. Mide 1.91 metros, pesa 189 libras (86 kg) y juega en la posición de base.
Estudió en la Universidad de Nevada, donde jugó para los Wolf Pack por tres años. Tuvo su mejor temporada en la tercera, al promediar 12.3 puntos, 4.7 rebotes y 4.7 asistencias por partido. Se fue de la Universidad siendo el segundo máximo pasador de la historia del equipo con 478 asistencias.
Se presentó en el Draft de la NBA en el 2007 cuando muchos creían que debía esperar un poco más. Sin embargo, dio una gran impresión en los workouts del Draft y los Milwaukee Bucks lo eligieron en el pick Nº56 de la segunda ronda. El equipo lo envió a la D-League para que mejore en ciertos aspectos de su juego, y lo hizo de gran manera con los Tulsa 66ers.
Jugó dos temporadas con los Bucks, con quienes empezó a mostrar todo su potencial. Encestó un triple ganador ante los Washington Wizards en un partido que jugó debido a lesiones de los bases de Milwaukee, ya que todavía no era parte de la rotación; se convirtió en el único jugador en la historia de la franquicia en conseguir un doble-doble con más de 20 puntos y 20 asistencias; y anotó 44 puntos en un enfrentamiento ante los Detroit Pistons.
En el 2009 fue transferido a los Minnesota Timberwolves, donde no tuvo un papel deslumbrante pero jugó los 82 partidos de la campaña. Al año siguiente fue cambiado a los Cleveland Cavaliers, con quienes pasó su mejor año con unos números de 13.3 puntos y 5.2 asistencias por juego.
En la fecha límite de traspasos de la temporada 2011-12, Los Angeles Lakers lo contrataron junto a Christian Eyenga a cambio de Luke Walton y Jason Kapono. Rápidamente se convirtió en el base titular de los laguneros, promediando 12.7 puntos, 6.2 asistencias y 3.8 rebotes en su primer año.
