Los cazatalentos de la NBA lo tuvieron como gran candidato, pero al probar con los New York Knicks en el año 1967, los cazatalentos se dieron cuenta que sus grandes habilidades no servirían de mucho en la gran NBA. Pero su destacable inteligencia y trabajo muy duro dejaron atrás sus limitaciones físicas, por lo que rápidamente se convirtió en uno de los preferidos de la afición Knick. Además fue uno de los mejores suplentes de la Liga.
El tiempo hizo que los jugadores claves que le dieron dos anillos a los Knickerbockers en la era de Jackson se retiraran, por lo que éste tuvo que ingresar a la alineación titular. El puesto le pesó mucho y sus dificultades basquetbolísticas se hicieron notar más que nunca (tiros y velocidad). Sus últimos dos años como jugador los pasó en New Jersey, donde jugando para los Nets promedió 5.2 pts, 2.2 rebs y 1.1 asists. Terminó retirándose en la 1979-80, jugando tan solo 16 partidos con los Nets.
Finalmente consiguió trabajo como asistente en 1987 con los Chicago Bulls. Allí conoció a Tex Winter, quien creó el famoso esquema, “el triángulo ofensivo”. Phil aprendió rápidamente la jugada y la usó mucho. Para el año 1989 por fin se hizo con el cargo de coach.
Junto al talento único de Jordan, en la segunda temporada al mando de su nuevo coach, los de Chicago ganaron sus primeros tres campeonatos de toda su historia de manera consecutiva. En el año 1994, ‘MJ’ se retiró, por lo que los Bulls se quedaron sin más campeonatos. Para la 1995-96, Michael volvió y trajo otros tres campeonatos consecutivos, marcando una memorable dinastía.
El Gurú (apodado por su inigualable inteligencia y sabiduría del juego) luego de dejar a la franquicia con la que ganó 6 anillos en 9 Temporadas declaró públicamente que no volvería a dirigir a algún equipo. Pero la gran oferta por parte de Los Angeles Lakers no pudo ser rechazada en 1999, y Phil firmó con el equipo favorito de Hollywood.
La misma historia fue durante las siguientes dos temporadas, teniendo a la dupla de O’Neal y Kobe Bryant más que imparable. Shaq siempre fue el MVP de Las Finales y Bryant denominado el heredero de Jordan por su forma de jugar.
Sin embargo, las cosas fuera del juego no estaban muy bien. La acusación de violación a Bryant, los constantes encontronazos entre Shaq y Kobe, la lucha por el estrellato al tener a tantas figuras juntas en un mismo equipo y la mala relación entre Bryant y el mismo coach Jackson arruinaban la química.
En su receso escribió un libro llamado “The Last Season” (“La Última Temporada”), donde habla de los problemas que tuvo con los Lakers en la temporada 2003-04 (en especial con Kobe, ya que lo define como ‘imposible de dirigirlo como coach’.
En sus primeras dos Temporadas devolvió los Playoffs a la franquicia, pero fue eliminado en Primera Ronda las dos veces ante los Phoenix Suns. En el 2007 fue introducido al Salón de la Fama del Basquetbol. Ya para la 2007-08, con un talento joven muy envidiable, llevo al plantel a un récord de 57-25 y devolvió a la ciudad una Final de NBA. Pero allí, al revivir la clásica rivalidad entre Lakers y Celtics, los verdes se llevaron la serie por 4-2, dando a Phil su segunda derrota en una Final de Liga.
En la temporada siguiente las cosas siguieron muy bien. Jackson guió a L.A. a los Playoffs con un récord de 65-17 (empatando el tercero mejor de la historia de la franquicia). Alcanzaron nuevamente Las Finales y se pudieron sacar la espina de las pasadas finales ante los de Boston consiguiendo el título ante el Orlando Magic. Este campeonato significó el décimo para él, con el que se convirtió en el coach más ganador de la historia de la NBA. Al año siguiente, ese número aumentó a once con el título conseguido ante los Boston Celtics por 4-3 en Las Finales, logrando ser el segundo coach en la historia de los Lakers en vencer a los Celtics en una final junto a Pat Riley.
