En el High School, asistió al Proviso East High School en Maywood, para luego pasar a la Universidad de Michigan State. En Michigan integró al equipo de la Universidad, los Spartans. Allí le fue muy bien: como junior promedió 17.2 pts y 4.4 rebs.
Su fuerza y agilidad no hizo dudar a los Cleveland Cavaliers, quienes lo eligieron en el puesto N°25 del Draft de la NBA 2006. En su primer año en la Liga jugó solo 23 partidos de los cuales en 5 apareció de titular, pero al año siguiente progresó bastante como para que sus números se elevaran a los 7 pts, 1.2 rebs y 1.1 asists por juego.
Cuando parecía comenzar un importante papel en los Cavs para su tercra temporada, fue traspasado a los Chicago Bulls en un cambio que involucró a tres equipos. En los Bulls jugó tan solo seis partidos en los que no aportó nada al equipo.
Para la Temporada siguiente fue transferido a los Charlotte Bobcats, en donde su juventud calzaba perfecto en el también jóven equipo de los Bobcats. Pero tampoco tuvo mucha importancia allí, ya que jugó 30 partidos antes de que el 7/2/2009 sea traspasado a Los Angeles Lakers junto a Adam Morrison por Vladimir Radmanovic.
En esa Temporada, la 2008-09, Shannon consiguió su primer Campeonato con el equipo, al vencer al Orlando Magic por 4-1. Se ganó el cariño de la gente rápidamente, en especial en el día de su debut, cuando puso una tapa inolvidable.
Al año siguiente, su gran talento para las volcadas le dio posibilidades de participar en el Slam Dunk Contest. Tal era el deseo de la gente, que se creó una página web llamada "Let Shannon Dunk" (algo así como 'Dejen volcarla a Shannon') para fomentar la inclusión del guardia a la competición. Finalmente participó, pero quedó eliminado en la primera ronda con dos volcadas muy flojas. En cuanto a su desempeño en la cancha, fue un buen aporte desde la banca, aunque con altibajos, y logró su segundo anillo con la victoria en siete juegos frente a los Boston Celtics en Las Finales. Allí, se destacó con dos grandes highlights en el Juego 6, que fue una paliza de los angelinos.
